当时洛阳有一个叫杜季良的人，此人性情豪爽且乐于助人，马援在给他的侄子马严、马敦写信的时候还提到过杜季良，说：我有两个好朋友，一个叫龙伯高，一个叫杜季良。龙伯高为人敦厚谨慎，谦和节俭，我尊重他，并且希望你们也学他；杜季良比较讲义气，三教九流各种朋友都很多，我钦佩他，但我不愿意你们向他学习。当时马援出使交趾（郡治今越南河内），这封信兜兜转转不知道被谁传到刘秀手上了，偏偏这时候有人向刘秀举报，说这个杜季良“为行浮薄”，而窦固和他有来往。刘秀把这封书信给窦固看，窦固心惊胆战，赶忙向刘秀认错叩头认错，最后头都磕破了才逃过一劫。
刘庄继位后，窦固升任为中郎将，监羽林军，公元57年曾领兵平定烧当羌叛乱。后来窦固因为堂兄窦穆犯法受到牵连，此后一直不受重用。自从宣帝刘询时期匈奴归附后，边疆一直比较稳定，汉明帝即位后基本已无内忧，他开始寻思效仿武帝，重新恢复与西域各国之间的往来。公元72年，谒者仆射耿秉多次上书请求进攻北匈奴，而窦固因为曾在河西跟随过伯父窦融，熟悉边疆事务，汉明帝便让窦固和耿秉、太仆祭肜、虎贲中郎将马廖、下博侯刘张、好畤侯耿忠等人一起商量。窦固提意见说，当下塞外水草丰美，这次出征可以不用带太多粮草。同年十二月，明帝任命耿秉为驸马都尉，窦固为奉车都尉，骑都尉秦彭为耿秉的副手，耿忠为窦固的副手，出京屯驻凉州酒泉郡，准备对匈奴实施进攻。